Question

已知：（1）
（2）
（3）
（4）苯环上连续的卤素原子，在高温高压下才可能水解，现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）

（1）E的分子式是

 

；合成G的反应类型是

 

．
（2）有关A的下列说法正确的是

 

．
a．A与苯互为同系物
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．充分燃烧等物质的量A和环己烷耗氧量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）写出反应F+I→杀灭菊酯的化学方程式

 

．
（4）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为

 

．
（5）D在硫酸存在下发生水解生成J，写出符合下列要求的J得所有同分异构体的结构简式

 

．
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以发生银镜反应．
（6）以乙醇和甲苯为原料，利用题给信息，合成注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHClCH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，据此解答．

解答： 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHClCH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）由上述分析可知，E为，分子式为C₁₁H₁₂NCl；由溴苯、间甲基苯酚与G的结构可知，酚羟基中的H原子被苯基取代生成G，属于取代反应，
故答案为：C₁₁H₁₂NCl；取代反应；
（2）由上述分析可知，A为，
a．A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，故a正确；
b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；
c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+

8

4

）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+

12

4

）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；
d．A中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；
e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e错误；
故答案为：ac；
（3）反应F+I→杀灭菊酯的化学方程式为：，
故答案为：；

（4）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：，
故答案为：；
（5）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以发生银镜反应，含有醛基，另外取代基为Cl原子或-CH₂Cl，故符合条件J的同分异构体有：、，
故答案为：、；
（6）以乙醇和甲苯为原料，利用题给信息，合成流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．根据杀灭菊酯的结构采取正推法、逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．