Question

某有机化合物X(C₇H₈O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C₁₁H₁₄O₂)：
X＋Y  Z＋H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl₃溶液发生显色反应，则X是    （填标号字母）。

（2）Y的分子式是         ，可能的结构简式是：             和             。
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C₄H₈O₃)。F可发生如下反应：F ＋ H₂O
该反应的类型是              ，E的结构简式是                          。

Answer 1

（ 10分）（1）d(1分)
（2）C₄H₈O₂ (2分) CH₃CH₂CH₂COOH (2分)  CH₃CH(CH₃)COOH(2分)
（3）酯化反应(或取代反应) (1分)   CH₂OHCH₂CH₂CHO (2分)

试题分析：（1）X不能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明X分子中不含酚羟基，X（C₇H₈O）分子中含有1个O，且X和Y能发生酯化反应，所以X是醇，因此答案选d。
（2）X和Y能发生酯化反应，X是醇，Y是羧酸。X和Y发生酯化反应生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，发生酯化反应时，酯中的碳原子个数等于羧酸和醇中的碳原子个数之和，酯中氢原子、氧原子与水中氢原子、氧原子个数之和分别等于酸与醇中氢、氧原子之和，所以Y的分子式为C₄H₈O₂，即Y是是丁酸。丁酸的同分异构体中含有羧基的有两个，其结构简式分别为：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH。
（3）E发生银镜反应后，说明含有醛基；其氧化产物经酸化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身发生酯化反应，说明F含有羧基和醇羟基，F的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂CHO。
点评：该题是基础性试题的考查，也是高考中的常见题型和重要的考点，有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。明确官能团的性质是解本题的关键，会根据酸和醇的酯化反应推测酸和醇的分子式。