Question

如图转化关系中A、B、C、D、E、F均为有机化合物，部分反应物和产物略去．已知D分子中所有的碳原子都在同一直线上．

据图和中学化学所学有机化学知识回答下列问题：
（1）F作为烃的含氧衍生物，其类别是

 

．
（2）C和E的相对分子质量之差为

 

．
（3）如图中能发生取代反应的有机物是

 

（填字母）．
（4）请写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型（有机物须用结构简式表示）：
反应②：

 

，反应类型分别为

 

；
反应③：

 

，反应类型分别为

 

；
反应⑤：

 

，反应类型分别为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，A能生成D和E，D和E再反应生成F，F中有6个碳原子，所以A中应有3个碳原子，A能与溴水反应生成B，则说明A有碳碳不饱和键，与溴发生加成反应生成B，B中含有两个溴原子，B经过反应③生成D，D分子中所有的碳原子都在同一直线上，则D中有碳碳参键，所以反应③应为卤代烃的消去反应，A能被氧化铜氧化得C，说明A中有醇羟基，由此可推断A为CH₂=CHCH₂OH，进一步推断B为CH₂BrCHBrCH₂OH，D为CH≡CCH₂OH，C为CH₂=CHCHO，E为CH₂=CHCOOH，C发生氧化反应得E，D和E发酯化反应得F为CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，符合F的分子式C₆H₆O₂，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A能生成D和E，D和E再反应生成F，F中有6个碳原子，所以A中应有3个碳原子，A能与溴水反应生成B，则说明A有碳碳不饱和键，与溴发生加成反应生成B，B中含有两个溴原子，B经过反应③生成D，D分子中所有的碳原子都在同一直线上，则D中有碳碳参键，所以反应③应为卤代烃的消去反应，A能被氧化铜氧化得C，说明A中有醇羟基，由此可推断A为CH₂=CHCH₂OH，进一步推断B为CH₂BrCHBrCH₂OH，D为CH≡CCH₂OH，C为CH₂=CHCHO，E为CH₂=CHCOOH，C发生氧化反应得E，D和E发酯化反应得F为CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，符合F的分子式C₆H₆O₂，
（1）F为CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，F作为烃的含氧衍生物，其类别是 酯类，
故答案为：酯类；
（2）C为CH₂=CHCHO，E为CH₂=CHCOOH，C和E的相对分子质量之差为 16，
故答案为：16；
（3）根据上面的分析可知，结合各物质中的官能团可知，图中能发生取代反应的有机物是 A、B、D、E、F，
故答案为：A、B、D、E、F；
（4）反应②的方程式为：CH₂=CHCH₂OH+CuO

△

Cu+CH₂=CHCHO+H₂O，反应类型为氧化反应；
反应③的方程式为：CH₂BrCHBrCH₂OH+2NaOH

醇

△

CH≡CCH₂OH+2NaBr+2H₂O，反应类型为消去反应；
反应⑤的方程式为：CH₂=CHCOOH+CH≡CCH₂OH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂C≡CH+H₂O，反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：CH₂=CHCH₂OH+CuO

△

Cu+CH₂=CHCHO+H₂O；氧化反应；CH₂BrCHBrCH₂OH+2NaOH

醇

△

CH≡CCH₂OH+2NaBr+2H₂O；消去反应；CH₂=CHCOOH+CH≡CCH₂OH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂C≡CH+H₂O；酯化（取代）反应．

点评：本题是一道有机框图推断题，考查了有机物的化学性质、官能团名称和有关化学反应类型的知识，难度中等，D分子中所有的碳原子都在同一直线上和F的分子式为解题突破口．