Question

3．已知反应：

（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是醛基，只含该官能团的物质在一定条件下能发生①③（填序号）．
①银镜反应    ②酯化反应      ③还原反应
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，若要使R₁CHO分子中所有原子可能都在同一平面内，R₁可以是②③（填序号）．
①-CH₃    ②     ③-CH═CH₂
（3）某氯代烃A的分子式为C₆H₁₁Cl，它可以发生如下转化：

结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链．
①A、E的结构简式分别为、．
②写出下列转化的反应方程式：
B→C；
D→E+2CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）根据结构判断官能团，根据官能团判断有机物具有的化学性质；
（2）根据甲烷四面体、乙烯平面构型、乙炔直线型、苯平面构型判断原子共面；
（3）C₆H₁₁Cl在氢氧化钠醇溶液加热下，发生消去反应生成烯，所以B含有碳碳双键；由信息可知C中含有碳氧双键（羰基或醛基），根据流程可知D为醇，E为二元酯，所以D为二元醇，根据酯化反应可推断D分子式为C₆H₁₄O₂，E分子中含有两个甲基且没有支链，其结构简式为：，则D为、C为己二醛，故B为环己烯，A应为，据此进行解答．

解答 解：（1）根据生成物结构可知，分子中含有官能团为：，名称为醛基；醛基可与氢气发生加成反应，也属于还原反应，也可发生银镜反应，则①③正确，
故答案为：醛基；①③；
（2）①R₁为-CH₃，分子为CH₃CHO，具有甲烷结构，所有原子不可能共面，故①错误；
②R₁为，分子结构为，苯是平面结构，HCHO也是平面结构，所以可能为平面结构，故②正确；
③R₁为-CH═CH₂，分子为CH₂═CH-CHO，乙烯是平面构型，HCHO也是平面结构，所以CH₂═CH-CHO，可能为平面结构，故③正确；
故选：②③；
（3）C₆H₁₁Cl在氢氧化钠醇溶液加热下，发生消去反应生成烯，所以B含有碳碳双键；由信息可知C中含有碳氧双键（羰基或醛基），根据流程可知D为醇，E为二元酯，所以D为二元醇，根据酯化反应可推断D分子式为C₆H₁₄O₂，E分子中含有两个甲基且没有支链，其结构简式为：，则D为、C为己二醛，故B为环己烯，A应为，
①根据分析可知，A为一氯环己烷，结构简式为；E为，
故答案为：；；
②B→C的反应方程式为：，
故答案为：；
D→E的反应方程式为：+2CH₃COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+2CH₃COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查较为综合，侧重于有机物的结构和性质的考查，注意把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该类题目的关键，（3）为易错点，注意可采用逆推法解答．