Question

有机化合物A～H的转换关系如图所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是

 

，名称是

 

；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．
①写出E加聚反应方程式：

 

②写出F转化为G的化学方程式：

 

（注明反应条件）．
（3）G与金属钠反应能放出气体．
①由G转化为H的化学方程式是

 

；
②G催化氧化的方程式为

 

（注明反应条件）；
③G还可以和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物，写出方程式：

 

（4）①的反应类型是

 

；③的反应类型是

 

；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子可以共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式

 

；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：令链烃A的分子式为C_xH_y，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH，A与氢气反应生成E，而E能与溴发生反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，据此解答．

解答： 解：令链烃A的分子式为C_xH_y，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH，A与氢气反应生成E，而E能与溴发生反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称为3-甲基-1-丁炔，故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）①E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应方程式为：，
②由F转化为G的化学方程式是：，
故答案为：；；
（3）①由G转化为H的化学方程式是：，
②G催化氧化的方程式为：，
③G还可以和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为：

由G转化为H的化学方程式是：，
故答案为：；；；
（4）反应①属于加成反应，反应③属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（5）链烃B是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，故答案为：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），分子中含有1种氢原子，不饱和度为2，则C的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化，侧重考查有机反应方程式方程式书写、有机反应类型、限制条件同分异构体书写，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．