Question

以A：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO为原料，某药物中间体合成路线如下（部分反应条件和产物略）
A

足量CH3COOH

①

B

O2

C

NaOH溶液△

②

D

H+

E

浓硫酸

△

答下列问题：
（1）1molA完全燃烧要消耗

 

mol 氧气，若与足量金属钠反应能生成

 

mol氢气．
（2）写出下列反应的化学方程式：
①A→B

 

；
②B→C

 

；
③C→D

 

； 
（3）反应①和②的目的是

 

．
（4）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

 

．
a．不溶于水        b．能发生银镜反应        c．含有-C（CH₃）₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由E的产物结构可知为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，据此解答．

解答： 解：由E的产物结构可知为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，分子式为C₆H₁₂O₂，改写为C₆H₈.2H₂O，1molA完全燃烧要消耗氧气为1mol×（6+

8

4

）=8mol，羟基与钠反应生成氢气，1molA与足量金属钠反应能生成氢气为

1mol

2

=0.5mol，
故答案为：8；0.5；
（2）A→B反应的化学方程式为：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+CH₃COOH 

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+H₂O；B→C反应的化学方程式为：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；C→D反应的化学方程式为：CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COONa+CH₃COONa+H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+CH₃COOH 

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+H₂O；2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COONa+CH₃COONa+H₂O；
（3）A中含有羟基，可被氧化，则反应①、②的目的是保护-OH不被氧化，
故答案为：保护-OH不被氧化；
（4）A[HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO]的一种同分异构体满足：a．不溶于水 b．能发生银镜反应，含有醛基会甲酸形成的酯基； c．含有-C（CH₃）₃，符合条件的同分异构体为：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

点评：本题考查有机物的推断，利用逆推法结合反应条件推断，需要是熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学的综合考查，难度中等．