Question

13．PNA是一种高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：

已知：①R₁CH=CHR₂R₁COOH+R₂COOH （R₁、R₂代表烃基）
②
③D的分子式为C₄H₈O，能发生银镜反应．E的结构中含有两个甲基
请回答：
（1）A→B的化学方程式是
（2）F含有的官能团名称是羟基
（3）D的结构简式是
（4）上述变化过程中，属于加成反应的有3个
（5）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应化学方程式是
（6）为检验苯酚是否完全转化为A，可选用的试剂是ad
a．浓溴水    b．高锰酸钾酸性溶液     c．新制氢氧化铜    d．氯化铁溶液
（7）E的同分异构体中，属于酯类，水解后的产物之一也能发生银镜反应的有4种．

Answer 1

分析 由合成图可知，A为苯酚与氢气加成得A为环已醇，A在浓硫酸作用下发生消去反应得B为，B发生信息中的氧化反应得C为，D的分子式为C₄H₈O，能发生银镜反应，说明有醛基，E的结构中含有两个甲基，D发生信息②中的反应生成E，则D为，E为，E与氢气加成得F为，C和F发生缩聚反应得PNA为，据此答题．

解答 解：由合成图可知，A为苯酚与氢气加成得A为环已醇，A在浓硫酸作用下发生消去反应得B为，B发生信息中的氧化反应得C为，D的分子式为C₄H₈O，能发生银镜反应，说明有醛基，E的结构中含有两个甲基，D发生信息②中的反应生成E，则D为，E为，E与氢气加成得F为，C和F发生缩聚反应得PNA为，

（1）A→B为环已醇的消去反应，反应的化学方程式为，故答案为：；  
（2）F为，F含有的官能团名称是羟基，故答案为：羟基；
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式是 ，故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，上述变化过程中，属于加成反应的有苯酚→A、D→E、E→F，共3个，
故答案为：3；
（5）C与F发生酯化反应生成PNA，该酯化反应的化学方程式是，
故答案为：；
（6）为检验苯酚是否完全转化为A，即检验A中是否含有苯酚，可选用浓溴水或氯化铁溶液，故选ad；
（7）E为，E的同分异构体中，属于酯类，水解后的产物之一也能发生银镜反应，即为甲酸某酯，符合条件的结构有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃，共4种，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意有机物的结构和反应条件来推断各物质是解答的关键，利用正推法结合信息即可解答，D、E的转化是解答的难点．