Question

已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：

化学式为C₉H₁₀O₂的有机物A有如下的转化关系：

其中F与FeCl₃溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色。试回答：
（1）写出有机物结构简式： H____   ______，I___   _______。
（2）写出A→E+D的化学反应方程式___                                       。
（3）F→G、G→H的反应类型分别为____________、           。
（4）满足以下条件的A的同分异构体有         种。
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类。

Answer 1

（1）H：，   I：
（2）+2NaOH+CH₃COONa+H₂O（3）加成反应；消去反应（4）6种；

试题分析：化合物I分子式为C₄H₆O₂。能发生加聚反应产生高聚物说明它的分子中含有碳碳双键，而I在NaOH的水溶液中发生水解反应得到产物C、D。C在新制Cu(OH)₂溶液中加热能得到D，说明C、D中的C原子数目相同，则D为CH₃COONa，结合已知条件可知C为CH₂=CH-OH，I为。由于A分子式为C₉H₁₀O₂，它在碱性条件下水解得到D：CH3COONa和E，则E为C₇H₇ONa,E酸化得到的F与FeCl₃溶液能发生显色反应说明F中含有酚的羟基。从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色。则说明H中含有一个-CH₃，它与-OH在苯环的相对的位置上。所以E为对甲基苯酚钠，F为对甲基苯酚，G为甲基环己烷，H为4-甲基环己烯。（1）H结构简式是：，I的结构简式为。（2）A→E+D的化学反应方程式为：+2NaOH+CH₃COONa+H₂O。（3）F→G发生的是加成反应；G→H的反应类型为消去反应。（4）满足以下条件①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类的所有A的同分异构体共有6种。它们分别是、、、、、。