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    （2009?上海一模）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

    已知：
    Ⅰ．RX 
    NaCN
    RCN 
    H2O
    RCOOH （X表示卤素原子，下同）
    Ⅱ．
    Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：-CH3、-NH2、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO2等．
    请结合上述所给信息，回答问题：
    （1）反应②的化学反应方程式：
    ．
    （2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处
    所得C的纯度不高
    所得C的纯度不高
    ．
    （3）反应⑤的化学反应方程式：
    ．
    （4）请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线．
    要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：A
    反应物
    反应条件
    B
    反应物
    反应条件
    C…→D．
    分析：根据题目所给信息，可推断出A、B、C依次为、、；E应为CH3CH2COOH，有机原料碳原子不超过2个，应以为原料CH2=CH2，经过加成、取代后生成CH3CH2CN，经水解可生成CH3CH2COOH．
    解答：解：根据题目所给信息，可推断出A、B、C依次为、、，
    （1）苯和氯气发生取代反应后生成，与浓硝酸在催化作用下取代，在对位上引入
    -NO2，方程式为，
    故答案为：；
    （2）若②③两步反应颠倒，则不能在-Cl的对位引入-NO2，所以二者不可以颠倒，防止所得C的纯度不高，
    故答案为：所得C的纯度不高；
    （3）反应⑤为与CH3CH2COOH的取代反应，方程式为，
    故答案为：；
    （4）根据题给信息，要制备CH3CH2COOH，可先制备CH3CH2CN，CH3CH2CN可由CH3CH2Br取代生成，而CH3CH2Br可由CH2=CH2加成生成，则反应流程为CH2=CH2
    HBr
    催化剂
    CH3CH2Br
    NaCN
    CH3CH2CN
    H2O
    CH3CH2COOH，
    故答案为：CH2=CH2
    HBr
    催化剂
    CH3CH2Br
    NaCN
    CH3CH2CN
    H2O
    CH3CH2COOH．
    点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，答题时注意审题，为解答该题的关键，注意把握有机物的结构和性质．
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    3Cu2O+14HNO3═2NO↑+6Cu（NO3）2+7H2O

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    氧化性
    氧化性
    、
    酸性
    酸性
    性质．
    （3）反应中若产生0.2mol气体，则转移电子的总数是
    0.6mol
    0.6mol
    ；反应中被还原的硝酸的物质的量是
    0.2mol
    0.2mol
    ；消耗的Cu2O质量是
    45.2g
    45.2g
    ．
    （4）若1mol甲与某浓度硝酸反应时，被还原硝酸的物质的量增加，原因是
    使用浓硝酸，产物中有NO2生成
    使用浓硝酸，产物中有NO2生成
    ．

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