Question

（2009?重庆）星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）．
（1）淀粉是

多

糖（填“单”或“多”）；A的名称是

葡萄糖

．
（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是

（用化学方程式表示，可多步）．
（3）D→E的化学反应类型属于

加成或还原

反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg（NH₃）₂OH反应，则D的结构简式是

C（CH₂OH）₃CHO

；D与银氨溶液反应的化学方程式为

．
（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO₃溶液反应，又不能与新制Cu（OH）₂反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H₂，则G的结构简式为

．
（5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为

和

（写两种即可）

．

Answer 1

分析：从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A（葡萄糖），B为2-羟基丙酸（乳酸）．流程图中直接考查乙醛和甲醛的羟醛缩合反应，E为羟醛缩合反应的产物又被加氢的产物，即季戊四醇C（CH₂OH）₄．整个推断并不难．所设计的问题也很基础．第（2）问答案有多种，最简单的是由乙烯直接氧化制乙醛：2CH₂═CH₂+O₂→2CH₃CHO．也可以写两步：先由乙烯水化制乙醇，再催化氧化制乙醛．第（3）问考查乙醛和甲醛羟醛缩合反应的产物C（CH₂OH）₃CHO以及该产物的银镜反应方程式的书写．第（4）问考查乳酸的同分异构体．根据要求，分子中含两个羟基，不含羧基和醛基，其结构简式只能是HOCH₂COCH₂OH．第（5）问考查根据结构判断性质：乳酸可发生分子内脱水（消去反应），生成丙烯酸；可两分子分子间脱去1分子水生成一元酯，或者脱去2分子水生成二元内酯；也可形成聚酯．

解答：解：（1）由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖，
故答案为：多；葡萄糖；
（2）醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多，如：

故答案为：；
（3）由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1molD能与2molAg（NH₃）₂OH反应，说明1molD中有1mol-CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为-（CH₂OH），分子式C₅H₁₀O₄就剩下一个-C，D的结构简式为C（CH₂OH）₃CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为：
故答案为：加成或还原，C（CH₂OH）₃CHO；；
（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO₃溶液反应，又不能与新制Cu（OH）₂反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H₂，G中无-COOH，无-CHO，1molG中有2mol-OH，即可得G的结构简式为：，
故答案为：；
（5）B是乳酸，可发生消去反应生成①，两分子发生酯化反应生成②，两份酯化生成环酯③，发生缩聚反应生成④，、，
故答案为：、（任写两种）．

点评：本题是考查有机物的综合推断、同分异构体的书写、有机化学反应类型、有机化学反应方程式的书写等知识，题目难度不大，本题注意把握有机物的官能团和性质，为解答该题的关键，学习中注意积累．