Question

【题目】芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A（C8H10）的化学名称是________________；

（2）由A生成B的反应类型是_______________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为___________________________；

（3）写出C所有可能的结构简式_________________________；

（4）OPA的化学名称是__________，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E（C8H8O3）合成F的反应类型为__________，该反应的化学方程式为________________________。（提示）

（5）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 邻二甲苯 取代反应 邻苯二甲醛 缩聚反应

【解析】（1）A与溴在光照条件下发生取代反应生成B，B中取代基位置是邻位，且A的分子式为C8H10，所以A是邻二甲苯；（2）A与溴反应生成B的反应是侧链取代反应，由B的结构简式可知A与2分子溴发生取代反应，所以生成B的副产物的结构简式是；（3）邻二甲苯与溴在溴化铁作催化剂条件下发生苯环的取代反应，在甲基的邻位或对位发生取代，所以C的结构简式可能是；（4）OPA（）的化学名称是邻苯二甲醛；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，根据提示：，E为，F为，由E（C8H8O3）合成F的反应类型为缩聚反应，该反应的化学方程式为：；（5）邻二甲苯被高锰酸钾氧化可得到邻二苯甲酸，生成D还需乙醇，所以邻二苯甲酸与2分子乙醇发生酯化反应可得到D，流程图为：。

点晴：本题是考查合成路线给定型有机推断：该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。