Question

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；
②－ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是               。
（2）上述变化中属于水解反应的是                    （填反应编号）。
（3）写出结构简式，G：                   ，M：                         。
（4）写出反应①的化学方程式：                                                        。
（5）任写一种符合下列要求的A的同分异构体                              。
I．含有苯环     II．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色
III．苯环上的一元取代物只有一种

Answer 1

（1）醛基 （1分）
（2）①⑥ （2分）
（3）G：CH₂＝CHOOCCH₃   （2分）
M：或（2分）
（4）
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O（3分）
（5）或（2分）

解析试题分析：G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH₃COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH₃COOH，
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，
（1）F为乙醛，I为，所以F与I具有相同的官能团是醛基。
（2）B、G为酯，①为B发生的水解反应，⑥为G发生的水解反应，故选①⑥。
（3）通过以上分析知，G和M的结构简式分别为：CH₃COOCH=CH₂，。
（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，反应方程式为：+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O。
（5）A的分子式为C₉H₁₀O₂，其同分异构体符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色，说明含有醛基和酚羟基，III．苯环上的一元取代物只有一种，为对称结构，所以A的同分异构体为：或
考点：本题考查有机合成的分析与推断、有机化学反应的分析、同分异构体。