Question

（13分）
有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为          。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H'的总产率为          。
（3）A的结构简式为               。
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为        。
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为       。

Answer 1

 （13分）
（1）加成反应（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）
（2分）         
（4）CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（3分）
（5）          （3分）
（6）          （2分）

  
试题分析：（1）C到E发生的是与氢气的加成反应；
（2）由A合成H'的总产率为①，②、③三步反应的产率的乘积。所以为93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量是88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，则物质的量之比是2:4:1，所以A的分子式为C₄H₈O₂，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应；1mol B反应生成了2mol C，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构简式为；
（4）C为乙醛，与银氨溶液反应的离子方程式为CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O；
（5）从B到C发生取代反应，B中的羟基被溴原子取代得C，所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成H2-丁炔，所有碳原子共线，所以G转化为H的化学方程式为

（6）X的分子式为C₄H₈O₂，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，说明分子中有3种氢原子；1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，若X为链状，则在HIO₄加热的条件下反应产物有2种可能：2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为