Question

【题目】聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应：。

（1）生成A的反应类型是_______。D的名称是_______。F中所含官能团的名称是_______。

（2）B的结构简式是_______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是_______。

（3）D+G→H的化学方程式是______。

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为______（任写一种）。

（5）已知：乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer 1

【答案】 消去反应 对苯二甲酸 硝基、氯原子 H2O n+ n + （2n-1）H2O 10

【解析】根据题意，A是，C为：,D为：，E为：，F为：，G为：。

（1）是由乙醇分子内脱水生成乙烯，故生成A的反应类型为：消去反应；D为：，名称为：对苯二甲酸，F是，所含官能团的名称是硝基和氯原子；

（2）B由乙烯和生成，故B的结构简式是：；“B→C”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水；

（3）D为：，G为：，H为，故D+G→H的化学方程式是：n+ n + （2n-1）H2O；

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为-CH(COOH)2,有一种；若有两个取代基，则为-COOH和-CH2COOH，两者在本换上的位置为邻间对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置有则Q可能的结构有邻间，而苯环上的H再被甲基取代的分别有2种、3种1种，总计共10种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为；

（5）乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应：，以1,3-丁二烯和乙炔为原料，合成，合成思路为：先用反应合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物，故合成路线为：。