Question

4．有以下一系列反应，最终产物为草酸．A$→_{Br_{2}}^{光}$B$→_{△}^{NaOH醇溶液}$C$\stackrel{溴水}{→}$D$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$E $→_{△}^{O_{2}、催化剂}$F$→_{△}^{O_{2}、催化剂}$HOOC-COOH
已知B的相对分子质量比A大79，试推断用字母代表的化合物的结构简式．
A是CH₃CH₃；B是CH₃CH₂Br；C是CH₂═CH₂；D是CH₂BrCH₂Br；E是CH₂OHCH₂OH；F是OHC-CHO．

Answer 1

分析 E能连续被氧化生成羧酸，从E到HOOCCOOH，反应过程中碳原子个数不变，所以E为CH₂OHCH₂OH、F为OHCCHO，A光照发生反应生成B，且B比A相对分子质量大79，则A发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，则A为烷烃、B为溴代烷、C是烯烃、D是二溴代烷，据此分析解答．

解答 解：E能连续被氧化生成羧酸，从E到HOOCCOOH，反应过程中碳原子个数不变，所以E为CH₂OHCH₂OH、F为OHCCHO，A光照发生反应生成B，且B比A相对分子质量大79，则A发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，这一系列反应碳原子个数不变，所以A、B、C、D分别是CH₃CH₃、CH₃CH₂Br、CH₂═CH₂、CH₂BrCH₂Br，
故答案为：CH₃CH₃；CH₃CH₂Br；CH₂═CH₂；CH₂BrCH₂Br；CH₂OHCH₂OH；OHC-CHO．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，涉及烷烃、卤代烃、醇、醛、羧酸之间的转化，明确常见有机反应类型及其反应条件是解本题关键，题目难度不大．