Question

（2005?白山一模）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如图所示．

请回答：
（1）A的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）B转变为F的反应属于

取代

 反应（填反应类型名称）．
（4）B转变为E的反应属于

消去

 反应（填反应类型名称）．
（5）1.16gH与足量NaHCO₃作用，标装饰品下可得CO₂的体积是

224

 mL．

Answer 1

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），据此解答．

解答：解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，故答案为：取代；
（4）B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案为：消去；
（5）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物质的量为

1.16g

116g/mol

=0.01mol，由（CH₃）₃CCH₂COOH+NaHCO₃=（CH₃）₃CCH₂COONa+H₂O+CO₂↑可知，生成CO₂的物质的量为0.01mol，二氧化碳的体积是0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案为：224．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．