Question

（2013?德州模拟）现有A、B两种有机化合物，已知：①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；
②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00%；
③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基．
请按要求填空：
（1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是

6.67%

；
（2）A的结构简式是

；
（3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是

；
（4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是

．

Answer 1

分析：因B可看成A中1个氢原子被-NH₂取代得到，A、B两者碳原子、氧原子分别相等，氢元素百分含量相等，所以设A的摩尔质量为M，A中氢原子个数为a，则

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%．A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33

16

=9：10：2，所以A分子式为（C₉H₁₀O₂）_x，因M_A＜170，所以x=1，即分子式为C₉H₁₀O₂，以此可确定A的结构简式，将-COOH拆分成-CHO和-OH，则C为，氨基酸和硝基化合物属同分异构体．因苯环上一溴代物有两种，则D为对位二取代苯，侧链为丙基，若一溴代物有两种，只能为异丙基．以此解答该题．

解答：解：（1）因B可看成A中1个氢原子被-NH₂取代得到，A、B两者碳原子、氧原子分别相等，氢元素百分含量相等，所以设A的摩尔质量为M，A中氢原子个数为a，则

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，故答案为：6.67%；
（2）A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%．A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33

16

=9：10：2，所以A分子式为（C₉H₁₀O₂）_x，因M_A＜170，所以x=1，即分子式为C₉H₁₀O₂，则A的结构简式为，
故答案为：；
（3）将-COOH拆分成-CHO和-OH，则C为，故答案为：；
（4）氨基酸和硝基化合物属同分异构体．因苯环上一溴代物有两种，则D为对位二取代苯，侧链为丙基，若一溴代物有两种，只能为异丙基，D的结构简式是，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意根据有机物的A、B的元素质量分数确定有机物的分子式为解答该题的关键，答题时注意掌握题目所给信息．