Question

（1）化合物A只含C、H、N三种元素，氮的质量分数为19.7%，相对分子质量不超过100，则A的分子式为

 

，若A分子中含五元环结构，试用键线式表示A的结构式

 

．
（2）无机橡胶的制取是用氯代三聚磷腈（结构类似苯）开环聚合而成，反应如图：

①写出氯代三聚磷腈的结构式

 

②无机橡胶中的P-Cl键对水很敏感，用有机基团取代Cl后在耐水、耐热、抗燃等性能方面会有很大改善，请写出无机橡胶与CF3-CH2-ONa反应的化学反应方程式：

 

．
（3）试用流程图表示用甲苯制取4-甲基环己醇的过程（限三步完成）．

 

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,有机物分子中的官能团及其结构,有机化学反应的综合应用

专题：有机化学基础

分析：（1）采用讨论法：若含1个N原子，则化合物A的相对分子质量为

14

19.7%

=71＜100；若含2个N原子，则化合物A的相对分子质量为

28

19.7%

=142＞100，因此只含一个N原子，相对分子质量为71，剩下的CH元素总质量为71-14=57，为丁基；根据A分子中含五元环结构，以及碳成四根键，氮成三根键，氢成1根键来分析结构并写出键线式；
（2）①根据反应原理可知，将无机橡胶的单体首尾相连即可得到氯代三聚磷腈的结构式；②根据题目信息可知有机基团能取代无机橡胶中的P-Cl键中氯原子发生取代反应；
（3）先根据甲苯先与铁粉、液溴发生取代反应生成对溴甲苯，然后对溴甲苯与氢气发生加成反应生成对溴甲基环己烷，最后根据卤代烃发生水解反应得到产物．

解答： 解：（1）若含1个N原子，则化合物A的相对分子质量为

14

19.7%

=71＜100；若含2个N原子，则化合物A的相对分子质量为

28

19.7%

=142＞100，因此只含一个N原子，相对分子质量为71，剩下的CH元素总质量为71-14=57，为丁基；所以分子式为：C₄H₉N；A分子中含五元环结构，以及碳成四根键，氮成三根键，氢成1根键，A的结构式，故答案为：C₄H₉N；；
（2）①将无机橡胶的单体首尾相连即可得到氯代三聚磷腈的结构式：，
故答案为：；
②有机基团能取代无机橡胶中的P-Cl键中氯原子发生取代反应，所以无机橡胶与CF₃-CH₂-ONa反应的化学反应方程式：，
故答案为：；
（3）甲苯先与铁粉、液溴发生取代反应生成对溴甲苯，然后对溴甲苯与氢气发生加成反应生成对溴甲基环己烷，最后卤代烃发生水解反应得到产物，反应的流程为：，
故答案为：．

点评：本题主要考查了有机物分子式、结构式的确定以及有机物的推断，根据反应前后有机物的结构并结合题给信息采用逆推的方法进行分析解答，难度中等．