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(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
3
NaOH参加了反应.
分析:(1)乙酸酐易与水反应生成乙酸;
(2)由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备;
(3)NaHCO3可与羧基反应;
(4)酯化反应为可逆反应,反应不彻底;
(5)阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸,生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基.
解答:解:(1)长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分,
故答案为:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏;
(2)由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备,为防止有机物挥发,温度应控制在85~90℃,反应受热均匀,易于控制,
故答案为:85~90℃水浴;受热均匀且易控制温度;
(3)NaHCO3可与羧基反应生成难挥发的盐,易于分离,故答案为:与乙酰水杨酸的羧基反应;
(4)酯化反应为可逆反应,反应不彻底,且生成的酯在加热条件下可水解生成水杨酸,
故答案为:水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解;
(5)阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸,生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基,都可与NaOH反应,则1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有3molNaOH反应,
故答案为:3.
点评:本题考查有机物的合成方案的设计,题目难度不大,注意根据物质的性质选择分离方法.
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