Question

当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。

已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体（标准状况）;

②B的结构中含有醛基;

③C在一定条件下生成有机酸D;

④RCHO+HOOC—CH2COOHRCHC（COOH）2+H2O、RCHC（COOH）2RCHCHCOOH+CO2↑。

请回答下列问题。

（1）A的分子式是　　　　,B的结构简式为　　　　。 

（2）C可能发生的反应是　　　　（填序号）。 

A.氧化反应B.水解反应

C.消去反应D.酯化反应

（3）反应②的化学方程式为　 。 

（4）E的名称为　　　　。 

（5）符合下列条件的D的同分异构体共有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为　　　　。 

①苯环上只有两个取代基;

②苯环上的一氯代物只有两种;

③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。

 

Answer 1

（1）C3H4O4（2分）　（2分）

（2）AD（2分）

（3）

+CO2↑（3分）

（4）碳酸氢钠（2分）

（5）4（2分）　

（或或或）（2分）

【解析】（1）根据已知④知,醛与二元羧酸发生加成、消去反应。由已知①“A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体（标准状况）”知,A为二元羧酸,结合A的相对分子质量和已知信息可推知:A为HOOCCH2COOH,B为。（2）C中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故能发生氧化反应和酯化反应。（3）C的分子式为C11H10O6,D的分子式为C10H10O4,由质量守恒知,另一产物为CO2,所以发生了类似已知④的化学反应。D的结构简式为。（4）比较D与当归素的组成知,D与E的反应过程是D（—COOH）当归素（—COONa）,只能选择碳酸氢钠溶液,不能用碳酸钠溶液,因为酚羟基能与碳酸钠反应。（5）符合条件的D的同分异构体:苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的氢原子处于对称位置,且苯环上只有两种氢原子,所以该同分异构体属于二元羧酸,则它们分别是、、

、。