Question

一种新型解热药物，可由下列路线合成：

（1）A的结构简式为

 

．
（2）写出B→C的化学方程式

 

，D→E的反应类型是

 

．
（3）E→F属于取代反应，其另一种生成物G能与乙醇反应，写出G与乙醇反应的化学方程式

 

．
（4）下列关于F的说法正确的是

 

填序号）
①属于芳香族化合物    ②分子式为C₁₀H₉NO₂
③能与H₂发生加成反应    ④能发生银镜反应
（5）C的一种同分异构体H的结构简式为，H的名称（系统命名）是

 

．C有满足下列条件的两种同分异构体，其结构简式为

 

和

 

．
①能使F eCl₃溶液呈现紫色；
②核磁共振氢谱显示分子中有4种H原子．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，苯酚钠与溴乙烷反应生成C，C与浓硝酸在浓硫酸作用下加热反应生成D，则C的结构简式为，D经过一系列反应生成F，据此解答（1）（2）；
（3）E到F为取代反应，根据取代反应原理可知G为乙酸，形成乙酸与乙醇发生酯化反应的方程式；
（4）根据F的结构简式判断其混合物类型、分子式、具有的化学性质；
（5）该有机物属于苯酚的同系物，主链为苯酚，标号从距离羟基最近的C开始，甲基在2、3号C，据此进行命名；根据同分异构体的概念、题干信息及书写方法生成满足条件的有机物的结构简式．

解答： 解：（1）A与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，苯酚钠与溴乙烷反应生成C，C与浓硝酸在浓硫酸作用下加热反应生成D，则C的结构简式为，故答案为：；
（2）B生成C的反应方程式为：+CH₃CH₂Br

一定条件

+NaBr；D转化成E为硝基转化成氨基，氮元素化合价降低被还原，属于还原反应，
故答案为：+CH₃CH₂Br

一定条件

+NaBr；还原；
（3）E→F属于取代反应，根据取代反应原理可知G为乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）①F中含有苯环，属于芳香族混合物，故①正确；
②根据F的结构简式可知，F的分子式为：C₁₀H₁₃NO₂，故②错误；
③F中含有苯环，能与H₂发生加成反应，故③正确；
④F中不含醛基，不能发生加成反应，故④错误；
故答案为：①③；
（5）的主链为苯酚，在2、3号C含有各含有1个甲基，该有机物名称为：2，3-二甲基苯酚；
该有机物能够能使FeCl₃溶液呈现紫色，则分子中含有酚羟基；
②核磁共振氢谱显示分子中有4种H原子，则其分子中含有4种等效H原子，满足条件的结构简式有：、，
故答案为：2，3-二甲基苯酚；；．

点评：本题考查了有机推断，为高考的高频题，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意明确同分异构体的书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．