Question

【题目】【2014全国大纲卷】

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。

（2）③的反应类型是 。

（3）心得安的分子式为 。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为 ，

反应2的化学方程式为 ，

反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；

由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，

该产物的名称是 。

Answer 1

【答案】

（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)

（2）氧化反应(1分)

（3）C16H21Ｏ2N ( 1分)

（4）Cl2/光照 ( 1分)

取代反应(1分)

（5）(2分)

(2分)

2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)

【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。

（1）反应①可用NaOH 或Na2CO3与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2，则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。

（2）“(B)→(C)”属于加氧过程即氧化反应。

（3）根据心安得的结构简式()，可确定其分子式为C16H21Ｏ2N。

（4）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下：

CH3－CH2-CH3 C1CH2CH=CH2

由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为；反应3的反应类型为取代反应。

（5）根据1－萘酚的结构简式()，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体D能发生如下反应：D(含醛基) CH3－COOH(E)＋ (F)，据此可确定D的结构简式为； 通过硝化反应生成一硝化产物()；该硝化产物的名称为2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。