Question

12．丙烯是一种基础化工原料，可以合成很多重要的化工产品．如2，3-二氢呋喃，顺丁烯二酸酐等药物中间体，广泛用于涂料行业的顺丁烯二酸二甲酯其合成流程图如下：

已知：CH₃CH₂Br+CH₃CH₂OH$→_{25℃}^{NaOH}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+HBr
请回答下列问题：
（1）A的结构简式：．D的结构简式HOCH₂CH=CHCH₂OH
（2）写出反应①的反应条件：氢氧化钠醇、加热．反应②的反应类型：取代反应．
（3）写出反应③的化学方程式：．
写出F→H的化学方程式：．
（4）满足下列条件G的所有同分异构体任写两种：、．
①含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上一氯代物只有两种
②能与NaHCO₃反应产生CO₂气体；
③能发生水解反应，且其中一种水解产物能发生银镜反应．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，比较和的结构可知A为，A在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得，与溴蒸汽发生取代反应生成B为，B在碱性条件下发生水解反应生成C为，C再发生氧化反应得，D能发生两步氧化，结合H的结构可推知，发生水解反应生成D为HOCH₂CH=CHCH₂OH，D发生氧化反应得E为OHCCH=CHCHO，E发生氧化得F为HOOCCH=CHCOOH，F与甲醇发生酯化反应得H，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，比较和的结构可知A为，A在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得，与溴蒸汽发生取代反应生成B为，B在碱性条件下发生水解反应生成C为，C再发生氧化反应得，D能发生两步氧化，结合H的结构可推知，发生水解反应生成D为HOCH₂CH=CHCH₂OH，D发生氧化反应得E为OHCCH=CHCHO，E发生氧化得F为HOOCCH=CHCOOH，F与甲醇发生酯化反应得H，

（1）根据上面的分析可知，AA为，D为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：；HOCH₂CH=CHCH₂OH；    
（2）反应①的反应条件为氢氧化钠醇、加热，反应②的反应类型是取代反应，
故答案为：氢氧化钠醇、加热；取代反应； 
（3）反应③的化学方程式为，F→H的化学方程式为，
故答案为：；； 
（4）根据G的分子式，结合下列条件①含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，②能与NaHCO₃反应产生CO₂气体，说明有羧基，③能发生水解反应，且其中一种水解产物能发生银镜反应，说明有甲酸酯，则G的同分异构体为，
故答案为：（其中两种）．

点评 本题考查有机物的推断及有机物的合成，充分利用有机物的结构、给予的信息进行分析解答，熟练掌握官能团性质及转化，难度中等．