Question

F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间体，可由如图路线合成：

（1）写出下列反应的反应类型
A→B

 

　　 D→E

 

（2）满足下列条件的C的同分异构体有

 

种，写出其中一种的结构简式

 

①是二取代苯　　②含有醛基  　　③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（3）NBS（N-溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体），是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为，则反应C→D的化学方程式为

 

，下列有关说法中错误的是

 

（填字母）．
a．该反应是加成反应　　　　    b．NBS的分子式为C₄H₄BrNO₂
c．加入适当的溶剂可以加快反应的反应速率
d．C与液溴反应也能转化为D，但可能会造成污染
（4）D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物发生反应生成高聚物的化学方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成C为，C与NBS发生取代反应得到D，对比D、E的结构可知，D发生取代反应生成E，E发生酯的水解反应得到F．
（1）A→B是A中的一个甲基被氧化羧基；D→E是D中Br原子被取代；
（2）满足下列条件的C的同分异构体：①是二取代苯，②含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，另外侧链为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，各有邻、间、对3种；
（3）a．反应属于取代反应；
b．根据NBS的结构简式确定其分子式；
c．加入适当的溶剂可以增大反应物的浓度；
d．烃与溴可以发生取代反应，但液溴易挥发；
（4）D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物可以发生反应生成高聚物，则该有机物为，生成的高聚物为．

解答： 解：由D的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成C为，C与NBS发生取代反应得到D，对比D、E的结构可知，D发生取代反应生成E，E发生酯的水解反应得到F．
（1）A→B是A中的一个甲基被氧化羧基，属于氧化反应；D→E是D中Br原子被取代，属于取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（2）满足下列条件的C的同分异构体：①是二取代苯，②含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，另外侧链为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，各有邻、间、对3种，符合条件C的同分异构体共有6种，其中一种的结构简式为等，
故答案为：6；等；
（3）反应C→D的化学方程式为：，
a．对比反应物、生成物的结构可知，该反应属于取代反应，故a错误；
b．根据NBS的结构简式，可知其分子式为C₄H₄BrNO₂，故b正确；
c．加入适当的溶剂可以增大反应物的浓度，可以加快反应的反应速率，故c正确；
d．烃与溴可以发生取代反应，但液溴易挥发，容易造成环境污染，故d正确，
故选：a；
故答案为：；a；
（4）D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物可以发生反应生成高聚物，则该有机物为，生成的高聚物为，生成高聚物的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，需要学生具备扎实的基础与分析推理能力，难度中等．