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    布洛芬（C13H18O2）具有抗炎、镇痛、解热作用，其合成路线如图：

    已知：
    请回答以下问题：
    （1）反应①?⑤中，属于取代反应的有
     
     （填编号）；
    （2）E中官能团的名称为
     
    ；
    （3）布洛芬的结构简式为
     
    ．
    （4）写出反应③的化学方程式：
     
    ．
    （5）比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式：
     
    ；
    a．属于芳香族酯类化合物   b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1．
    考点：有机物的合成
    专题：有机物的化学性质及推断
    分析：根据流程图，反应①为A与HCl发生取代反应生成B，由A的结构则B为，反应②为B与苯环发生信息反应即取代反应生成C，则C为，反应③为C与发生取代反应生成D，反应④为D与氢气发生加成反应生成E，则E为，反应⑤为E发生信息反应即氧化反应生成布洛芬，根据信息反应推出布洛芬为，据此分析解答；
    解答： 解：根据流程图，反应①为A与HCl发生取代反应生成B，由A的结构则B为，反应②为B与苯环发生信息反应即取代反应生成C，则C为，反应③为C与发生取代反应生成D，反应④为D与氢气发生加成反应生成E，则E为，反应⑤为E发生信息反应即氧化反应生成布洛芬，根据信息反应推出布洛芬为，
    （1）根据以上分析，①②③为取代反应，故答案为：①②③；
    （2）根据以上分析，E为，所含官能团为羟基，故答案为：羟基；
    （3）根据以上分析，布洛芬为，故答案为：；
    （4）反应③为C与发生取代反应生成D，方程式为+-→+CH3COOH，故答案为：+-→+CH3COOH；
    （5）根据以上分析，布洛芬为，比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，即出苯环外含有2个碳原子，a．属于芳香族酯类化合物，则含有苯环和酯基；b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则为对称结构，所以符合条件的同分异构体为：，故答案为：；
    点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是热点题型，根据反应信息是推断的关键，题目难度一般．
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    D、为准确测定盐酸与NaOH溶液反应的中和热，所用酸和碱的物质的量应相等

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