Question

某香料W的结构简式如图．

请按要求回答下列问题：
（1）有机物W中含氧不饱和官能团的名称为

 

．
（2）与有机物W互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，且苯环上只有一个取代基的有

 

种（不含R-O-R′及R-O-COOH结构，R、R′代表烃基）．
（3）化合物Ⅱ是上述（2）同分异构体中的一种，可发生如下转化：

已知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．
①写出化合物Ⅱ中含氧官能团的结构简式：

 

．
②由化合物Ⅱ也可直接生成化合物Ⅴ，设计反应①和②的目的是

 

、

 

．
③写出下列反应的化学方程式：
ⅰ．Ⅱ→Ⅲ：

 

；
ⅱ．化合物Ⅳ与NaOH水溶液共热：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物的化学性质及推断

分析：（1）W中酚-OH、-CHO、-COC-；
（2）与有机物W互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，且苯环上只有一个取代基，则有机物含1个-OH、-个-COOH；
（3）化合物II氧化后可发生银镜反应，则II为C₆H₅CH（COOH）CH₂OH，Ⅳ为C₆H₅CH（COOH）CH₂Br，Ⅳ→Ⅴ为消去反应，Ⅴ为C₆H₅C（COOH）=CH₂，以此来解答．

解答： 解：（1）W中酚-OH、-CHO、-COC-，名称分别为酚羟基、醛基、醚键，故答案为：酚羟基、醛基、醚键；
（2）与有机物W互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，且苯环上只有一个取代基，且含1个-OH、-个-COOH，只能为C₆H₅CHOHCH₂COOH或C₆H₅CH（COOH）CH₂OH、C₆H₅CH₂CH（COOH）OH、C₆H₅C（COOH）OHCH₃，共4种同分异构体，故答案为：4；
（3）化合物II氧化后可发生银镜反应，则II为C₆H₅CH（COOH）CH₂OH，Ⅳ为C₆H₅CH（COOH）CH₂Br，Ⅳ→Ⅴ为消去反应，Ⅴ为C₆H₅C（COOH）=CH₂，
①化合物Ⅱ中含氧官能团的结构简式为-COOH、-OH，故答案为：-COOH、-OH；
②由化合物Ⅱ也可直接生成化合物Ⅴ，反应①和②的目的是防止在浓硫酸作用下发生酯化反应、发生消去反应，故答案为：防止发生酯化反应；防止发生消去反应；
③ⅰ．Ⅱ→Ⅲ的反应为C₆H₅CH（COOH）CH₂OH+HBr

△

C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+H₂O，故答案为：C₆H₅CH（COOH）CH₂OH+HBr

△

C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+H₂O；
ⅱ．化合物Ⅳ与NaOH水溶液共热的反应为C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+2NaOH

水

△

C₆H₅CH（COONa）CH₂OH+NaBr+H₂O，故答案为：C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+2NaOH

水

△

C₆H₅CH（COONa）CH₂OH+NaBr+H₂O．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、醛、羧酸性质的考查，（2）为解答的难点，（3）中银镜反应为推断的突破口，题目难度不大．