Question

【题目】龙胆酸酯对体外培养的黑素细胞产生黑素的能力有明显的抑制效应，且没有细胞毒性和诱变力。是—种高效无毒的药物皮肤美白剂。合成龙胆酸烷基酯类路线如下：

（1）F中含氧官能团的名称为羟基、_____________、_____________。

（2）E→F的反应类型是_______________。

（3）写出D→E反应的化学方程式：_________________________________。

（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯的任意一种同分异构体的结构简式：__________。

Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3发生显色反应

Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 : 2 : 1 : 1

（5）已知：。水杨酸乙酯（）广泛应用于日用香皂等，根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___________________。

Answer 1

【答案】 醚键 酯基 取代反应 （或）

【解析】（1）F（）中含氧官能团的名称为羟基、醚键、酯基；（2）E→F是在K2CO3/CH3OCH3催化下与反应生成和HBr，其反应类型是取代反应；（3）D→E反应的化学方程式为：；（4）龙胆酸乙酯的同分异构体，满足条件Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，则苯环上连接一个HCOO-，Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 : 2 : 1 : 1，说明分子高度对称且有两个甲基在对称位上，符合条件的结构简式有：、；（5）苯与液溴在溴化铁催化下发生取代反应生成溴苯，溴苯在氢氧化钠溶液高温高压下反应生成苯酚钠，苯酚钠酸化得到苯酚，苯酚在1）二氧化碳、氢氧化钠、2）H+条件下转化为，与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故合成路线流程图为：。