Question

（2012?房山区二模）有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，B可发生如下转化关系（无机产物略）：

已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；
     ②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
请回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是：

酯基

（2）反应⑤属于

加聚反应

反应类型．
（3）写出结构简式：A

，J

（4）写出下列反应的化学方程式：
反应②：

反应④：

（5）同时符合下列要求的K的同分异构体有

3

种；写出其中任意两种的结构简式：

、

．
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构
Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析：G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，据此解答．

解答：解：G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，
（1）B为，则B中含氧官能团名称是酯基，故答案为：酯基；
（2）G在一定条件下发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，故答案为：加聚反应；
（3）A、J的结构简式分别为：、，
故答案为：、；
（4）反应②的方程式为：，
反应④的方程式为：
故答案为：，；
（5）K为，K的同分异构体有一下特点，
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明苯环上只有一种类型的氢原子；
Ⅱ．能发生银镜反应说明含有醛基；
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，
则符合条件的K的同分异构体有：，
所以共有3种同分异构体，
故答案为：

点评：考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，题目给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，根据G的加聚产物的结构简式判断G的分子式，再根据G发生的反应与分子式判断G的结构简式是推断的关键，再利用正推法与逆推法结合推断其它物质，注意充分利用反应条件．