Question

肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精．M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应．测得M的摩尔质量
为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1．请回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是

．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为

．

（3）以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示：
①化合物E中的含氧官能团有

羧基和醇羟基

（填名称）．
②E→F的反应类型是

消去反应

，F→G的化学方程式为

．
③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一种）．

、

．
i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂；
iii不能发生水解反应．
④框图3中D到F的转化，先发生催化氧化，后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？

不能

（填“能”或“不能”）；理由是

羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多

．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，所以其结构简式为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，所以其结构简式为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：．

①E的结构简式为：，所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；
②E发生消去反应生成F，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：，
故答案为：消去反应，；
③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有、，
故答案为：、；
④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多，所以不能先发生消去反应，后发生催化氧化，
故答案为：不能，羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断M的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体的推断，同分异构体有碳链异构、官能团异构，难度中等．