Question

【题目】美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。

(3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。

Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2

(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】(1)羟基 醚键(顺序可调换)

(2) (3)①③

(4)

【解析】(1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据C、D的结构简式及X的分子式，可以推出X为。(3)反应①为A中氯原子被—OCH3取代，为取代反应；反应②为B中转化为—CH2—，不是取代反应；反应③为C中酚羟基上的氢被取代，为取代反应。(4)根据Ⅰ知，含有醛基或甲酸酯基，根据Ⅱ知，含有酚羟基，结合Ⅲ，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为。(5)运用逆合成分析法，推出中间产物，确定合成路线。