Question

【题目】化合物M是一种香料，可用如下路线合成：

已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：

②

③A、B发生同一反应类型有机物都只生成C

④核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物。

请回答下列问题：

（1）原料C4H10的名称是 _______________（用系统命名法）；

（2）写出反应A→C的反应试剂和条件：____________________；

（3）F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 _______________________；

（4）D +G →M反应的化学方程式_________________________；

（5）写出N、M的结构简式 _________________、_________________；

（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体（不包括G本身）的结构简式：_____。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烷 氢氧化钠的醇溶液，加热 CH3-CH（CH3）-CH2OH++H2O

【解析】由C→D发生的反应结合信息①可知，C中存在C=CH2结构，结合丁烷与氯气发生取代反应能够生成2种一氯取代物，且消去氯原子后生成相同的产物，则原料为CH3-CH(CH3)-CH3，A、B为CH3-CCl(CH3)-CH3或CH3-CH(CH3)-CH2Cl，A→C发生在NaOH/醇溶液中并加热的消去反应，C为CH3-C(CH3)=CH2，D为CH3-CH(CH3)-CH2OH；E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物，根据E和N的反应条件结合信息②可知，E、F均为醛，E为CH3CHO，由F的分子式可知，N为，F为，F→G发生氧化反应，G为，D与G发生酯化反应生成M，则M为，然后结合有机物的结构和性质来解答。

(1)原料C4H10为CH3-CH(CH3)-CH3，名称是2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；

(2)A→C为卤代烃的消去反应，其反应条件氢氧化钠的醇溶液，加热，故答案为：氢氧化钠的醇溶液，加热；

(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)D为CH3-CH(CH3)-CH2OH，G为，二者发生酯化反应生成M()的化学反应方程式为CH3-CH(CH3)-CH2OH++H2O，故答案为：CH3-CH(CH3)-CH2OH++H2O；

(5)根据上述分析，N为，M为，故答案为：；；

(6)G为苯丙烯酸()，与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体有、、、，共有4种，故答案为：4；或或或。