Question

有机物A(C12H15ClO3)为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图(其中虚线框内为未知部分的结构)所示，A可发生如下转化(其中部分产物已略去)。

已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol B最多能与2mol金属钠反应；C的催化氧化产物不能发生银镜反应。回答下列问题。

（1）写出C中官能团的名称 _。

（2）A的结构简式(写出一种)： _。

（3）写出反应类型：C→D ；B→E 。

（4）写出E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 _。

（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

 

Answer 1

（1）羟基、羧基（2分）（2分）

（3）消去反应（1分） 氧化反应（1分）

（4）＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O（2分）

（5）5

（2分）

【解析】

试题分析：（1）由C的分子式得C的不饱和度是1，说明分子中存在羧基，又C的催化氧化产物不能发生银镜反应，说明C中存在羟基且不在端位，所以C是α-羟基丙酸，分子中含有羧基、羟基

（2）B不能与FeCl3溶液发生显色反应，1molB最多能与2mol金属钠反应，说明B中存在2个羟基，结合C的结构简式，所以A的结构简式为

（3）D能使溴的CCl4溶液褪色，说明D中存在碳碳双键，说明C→D发生了消去反应，E比B分子中少了氢原子，所以B→E发生了氧化反应

（4）由A的结构简式得E的结构简式，所以E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为

＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

（5）E的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基；则同时含有苯环且苯环上只有一个取代基，分子结构中含有甲基的E的同分异构体按照酯的构成共有5种，包括

考点：考查有机物的推断，化学反应类型的判断，结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的书写、判断