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    （10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引

    入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示)：

    一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线：

    路线一：

     

     

     

    路线二：

    （1）请写出上述合成路线中(a)―(m)各步骤所需的试剂；

    （2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？哪些属于官能团转换？哪些属于官能团保护、脱保护？

    （1）本小题6.5分，每个0.5分，(n), (o), (p)不要求作答，如作答不论对错不加分也不扣分。

    （2）本小题3.5分

    分子骨架的形成：(b), (f)   每个1分，共2分

    官能团转换：(h)          0.5分

    官能团保护：(d)          0.5分

    脱保护：    (g)          0.5分

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    相关习题

    科目：高中化学 来源：2007年普通高等学校招生全国统一考试、化学(江苏卷) 题型：058

    酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业．乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：

    CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

    请根据要求回答下列问题：

    (1)

    欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有________、________等．

    (2)

    若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为、________、________等．

    (3)

    此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成________、________等问题．

    (4)

    目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用．实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)

    ①根据表中数据，下列________(填字母)为该反应的最佳条件．

    A．120℃，4h

    B．80℃，2h

    C．60℃，4h

    D．40℃，3h

    ②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为________

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    本题包括A、B两小题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修模块的内容。请选定其中一题，并在相应的答题区域内作答。若两题都做，则按A题评分。

    A．乙炔是有机合成工业的一种原料。工业上曾用与水反应生成乙炔。

    (1) 中与互为等电子体，的电子式可表示为         ；1mol 中含有的键数目为            。

    (2)将乙炔通入溶液生成红棕色沉淀。基态核外电子排布式为                          。

    (3)乙炔与氢氰酸反应可得丙烯腈。丙烯腈分子中碳原子轨道杂化类型是                 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为                   。

    (4) 晶体的晶胞结构与晶体相似（如图所示），但晶体中含有的中哑铃形的存在，使晶胞沿一个方向拉长。晶体中1个周围距离最近的数目为               。

    B．对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

    一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。

    (l)上述实验中过滤的目的是                  。

    (2) 滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于        层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有              。

    (3) 下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

    催化剂

    n（催化剂）

    硝化产物中各种异构体质量分数(%)

    总产率（%） 

    n（甲苯）

    对硝基甲苯

    邻硝基甲苯

    间硝基甲苯

    浓H2SO4

    1.0

    35.6

    60.2

    4.2

    98.0

    1.2

    36.5

    59.5

    4.0

    99.8

    NaHSO4

    0.15

    44.6

    55.1

    0.3

    98.9

    0.25

    46.3

    52.8

    0.9

    99.9

    0.32

    47.9

    51.8

    0.3

    99.9

    0.36

    45.2

    54.2

    0.6

    99.9

    ①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为               。

    ②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是                     。

    ③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_         、          。

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    科目：高中化学 来源：2011年山东省实验中学高考化学一模试卷（解析版） 题型：解答题

    1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：?
    现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，该物质具有对称性．合成线路如下：
    ?
    请按要求填空：
    （1）3，4-二甲基-3-己醇是：______（填字母代号），G的结构简式是______；
    （2）H→I的反应类型是______，F→G的反应类型是______；
    （3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：?
    A→B______；
    I→J______．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    本题包括A、B两小题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修模块的内容。请选定其中一题，并在相应的答题区域内作答。若两题都做，则按A题评分。

    A．乙炔是有机合成工业的一种原料。工业上曾用与水反应生成乙炔。

    (1) 中与互为等电子体，的电子式可表示为         ；1mol 中含有的键数目为            。

    (2)将乙炔通入溶液生成红棕色沉淀。基态核外电子排布式为                          。

    (3)乙炔与氢氰酸反应可得丙烯腈。丙烯腈分子中碳原子轨道杂化类型是                 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为                   。

    (4) 晶体的晶胞结构与晶体相似（如图所示），但晶体中含有的中哑铃形的存在，使晶胞沿一个方向拉长。晶体中1个周围距离最近的数目为               。

    B．对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

    一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。

    (l)上述实验中过滤的目的是                  。

    (2) 滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于        层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有              。

    (3) 下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

    催化剂

    n（催化剂）

    硝化产物中各种异构体质量分数(%)

    总产率（%） 

    n（甲苯）

    对硝基甲苯

    邻硝基甲苯

    间硝基甲苯

    浓H2SO4

    1.0

    35.6

    60.2

    4.2

    98.0

    1.2

    36.5

    59.5

    4.0

    99.8

    NaHSO4

    0.15

    44.6

    55.1

    0.3

    98.9

    0.25

    46.3

    52.8

    0.9

    99.9

    0.32

    47.9

    51.8

    0.3

    99.9

    0.36

    45.2

    54.2

    0.6

    99.9

    ①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为               。

    ②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是                     。

    ③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_         、          。

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