Question

以 HCHO 和 C₂H₂为有机原料，经过下列反应可得化合物 N ( C₄H₈O₂）。

（1）反应Ⅰ的反应类型为                    。
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一个平面的原子最多有               个。
（3）化合物 M 不可能发生的反应是                  （填序号）。

A．氧化反应

B．取代反应

C．消去反应

D．加成反应 E．还原反应

（4）N 的同分异构体中，属于酯类的有                    种。
（5）A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中E的结构简式为

填写下列空白：
① A 的结构简式为          ，B 中的官能团名称是                    。
② D 的分子式为                            。
③ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式：_                                   。

Answer 1

（15分，第1空1分，其他每空各2分）（1）加成反应 （2）B （3）D、E （4）4
（5）①；醛基、羟基 ②C₈H₁₂O₄
③

试题分析：（1）－CHO中碳氧双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH₂C≡CCH₂OH，该反应为加成反应。
（2）由于－C≡C－为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C原子在一条直线上，又因为－CH₂－为四面体结构，最多有3个原子共面，则HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一个平面的原子最多有8个。（3）HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成M，则M中含有的官能团为－OH，能发生氧化反应、取代氟和消去反应，不存在不饱和键，则不能发生加成反应、还原反应，所以答案选D、E。
（4）M→N，去掉2个H原子，发生氧化反应，因此N中含有1个－OH、1个－CHO，分子式为HOCH₂CH₂CH₂CHO，其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH₃)₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以N的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种。
（5）A与M互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，E是加聚产物。所以根据E的结构简式知，B的结构简式为：，则A的结构简式为：。B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化，生成C，所以C的结构简式为：。C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为：。
① A 的结构简式为，B的结构简式为，则B 中的官能团名称是醛基和羟基。
②根据D的结构简式可知，D的化学式是C₈H₁₂O₄。
③B中含有醛基，和银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为
。