Question

11．毗氟氯禾灵的合成路线如图：
已知：RCN$\stackrel{H-/H_{2}O}{→}$RCOOH
（1）B的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₃．A的系统名称为2-羟基丙酸．
（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有①（填序号）．
（3）写出反应⑥的化学方程式+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl．
（4）C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式．
a．能与FeCl₃溶液发生显色反应  b．能发生银镜反应  c．核磁共振氢谱图中有四组峰
（5）写出由制备高分子化合物的合成路线流程图（无机试剂任选），合成流程示意图如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂═CH₂$→_{催化剂△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 乙醛与HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A为CH₃CH（OH）COOH，A与CH₃OH发生正反应生成B为CH₃CH（OH）COOCH₃．反应④为取代反应，C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，反应⑤属于取代反应，则C的结构简式为．
（5）甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到．

解答 解：乙醛与HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A为CH₃CH（OH）COOH，A与CH₃OH发生正反应生成B为CH₃CH（OH）COOCH₃．反应④为取代反应，C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，反应⑤属于取代反应，则C的结构简式为．
（1）B的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₃，A为CH₃CH（OH）COOH，A的系统名称为2-羟基丙酸，
故答案为：CH₃CH（OH）COOCH₃；2-羟基丙酸；
（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，
故答案为：①；
（3）反反应⑥是与发生取代反应生成，反应方程式为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，
故答案为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
（4）C的结构简式为，C的同分异构体同时具有下列性质：a．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，b．能发生银镜反应，说明含有醛基，c．核磁共振氢谱图中有四组峰，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，熟练掌握官能团的性质与转化，注意（4）中同分异构体的书写为易错点、难点．