Question

盐酸阿立必利是一种强效止吐药．它的合成路线如下：

（1）有机物D中含有的官能团有酯基、

 

、

 

．
（2）由E生成F的反应类型为

 

．
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：

 

．
①属于α-氨基酸；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢．
（4）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是

 

．
（5）写出由C生成D的化学方程式：

 

．
（6）已知：．请写出以 、CH₃CH₂CH₂COCl为原料制备  的合成路线流程图（无机试剂任用）．

 

合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程图知，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，该反应属于氧化反应，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F．
（1）根据D的结构简式判断含有的官能团；
（2）对比E、F的结构可知，E发生硝化反应生成F；
（3）G是D的同分异构体，G符合下列条件，①属于α氨基酸，说明含有氨基和羧基，存在H结构；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③分子中有一个手性碳原子，说明其中一个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则连接氨基的碳原子还连接甲基，有6种不同化学环境的氢，则酚羟基与基团处于对位；
（4）G中含有羧基、氨基，通过肽键连接形成高聚物；
（5）对比C、D的结构可知，反应还生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在浓硫酸条件下可以发生水解反应生成乙酸与甲醇；
（6）结合转化关系中信息可知，和浓硝酸发生取代反应生成，被还原生成，发生酯化反应生成，发生取代反应生成．

解答： 解：根据流程图知，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，该反应属于氧化反应，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，
（1）根据D的结构简式知，D中含有的官能团有酯基、醚键和氨基，故答案为：醚键、氨基；
（2）对比E、F的结构可知，E中苯环上H原子被硝基取代生成F，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）G是D的同分异构体，G符合下列条件，①属于α氨基酸，说明含有氨基和羧基，存在H结构；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③分子中有一个手性碳原子，说明其中一个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则连接氨基的碳原子还连接甲基，有6种不同化学环境的氢，则酚羟基与基团处于对位，则符合条件的G的结构简式为，故答案为：；
（4）G中含有羧基、氨基，通过肽键连接形成高聚物，则H的结构简式是，故答案为：；
（5）对比C、D的结构可知，反应还生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在浓硫酸条件下可以发生水解反应生成乙酸与甲醇，C发生取代反应生成D，反应方程式为：，故答案为：；
（6）和浓硝酸发生取代反应生成，被还原生成，发生酯化反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据有机物结构简式确定反应类型，难点是有机物的合成路线选取，根据目标产物、结合题目转化中隐含的信息，采用逆推的方法进行分析解答，难度中等．