Question

（2009?宿迁二模）（1）组成符合C_nH_2n-2的某种烃，分子结构中没有支链或侧链．它完全燃烧时消耗O₂的体积是相同状况下该烃蒸气体积的8.5倍，由此分析作答：
①若该烃为链状二烯烃，并且与等物质的量的Br₂加成后只能得到单一产物，请写出该反应的化学方程式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂

（有机物用结构简式表示）．
②若该烃只能与等物质的量的Br₂发生加成反应，则其结构简式为

（任填一种）．
（2）某有机物A由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，但由于缺乏有效的合成途径，一度延缓对它的研究，直到l993年才找到可以大量制备的方法，才得以应用．已知A是非极性分子，化学式是C₆H₈，且分子中只有一种氢原子．
①A的结构简式为

；A分子中在同一平面上的碳原子数为

6

．
②A的二氯取代产物的同分异构体有

2

种（不考虑顺反异构）．

Answer 1

分析：（1）根据燃烧通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故该烃分子式为C₆H₁₀，分子结构中没有支链或侧链，
①该烃为链状二烯烃，并且与等物质的量的Br₂加成后只能得到单一产物，则该二烯烃为对称结构，且碳碳双键在2、4位，故为1，5-己二烯；
②该烃只能与等物质的量的Br₂发生加成反应，则该烃只有1个双键，剩下的不饱和度是成环导致，故还含有一个环；
（2）A的化学式是C₆H₈，不饱和度为

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一种氢原子，是非极性分子，说明A的结构高度对称，则A的结构简式为，6个碳原子都在碳碳双键上，故共面．二氯取代可以取代同一碳原子的2个H原子，可以取代不同碳原子的H原子．

解答：解：（1）根据燃烧通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故该烃分子式为C₆H₁₀，分子结构中没有支链或侧链，
①该烃为链状二烯烃，并且与等物质的量的Br₂加成后只能得到单一产物，则该二烯烃为对称结构，且碳碳双键在2、4位，故为1，5-己二烯，该烃的结构简式为CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂，与等物质的量的Br₂发生加成反应方程式为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂，
故答案为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂；
②该烃只能与等物质的量的Br₂发生加成反应，则该烃只有1个双键，剩下的不饱和度是成环导致，故还含有一个环，故该烃的结构为等，
故答案为：；
（2）①A的化学式是C₆H₈，不饱和度为

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一种氢原子，是非极性分子，说明A的结构高度对称，则A的结构简式为，6个碳原子都在碳碳双键上，故6个C原子共面，
故答案为：；6．
②二氯取代可以取代同一碳原子的2个H原子，可以取代不同碳原子的H原子，故二氯代物共2种，
故答案为：2．

点评：本题考查有机物的推断、同分异构体、烯烃的性质、原子共面问题等，注意根据计算判断有机物的组成与结构特点，（2）中有机物的结构判断是难点、易错点，难度中等．