Question

（12分）下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和C₆H₁₄的流程图，请回答以下问题：

（1）C₆H₁₄核磁共振谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为：_________________,
写出E的结构简式：___________________；
（2）写出B与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式：________________________；
（3）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有__________种
①含碳碳双键      ②能水解        ③能发生银镜反应
（4）根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选），写出第一步和第三步化学反应的化学方程式:
________________________________、________________________________________。

Answer 1

（1）(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂（2分）， （2分）
（2）CH₂＝CHCHO + 2Cu(OH)₂+NaOH△CH₂＝CHCOONa + Cu₂O↓+3H₂O （2分）
（3）3（2分）
（4）CH₃CH₂OH  CH₂＝CH₂↑ + H₂O（2分）
3BrCH₂CH₂Br +6 Na + 6NaBr（2分）

试题分析：根据题意和流程图，反应①为取代反应，CH₂=CHCH₃生成CH₂=CHCH₂Cl，反应②为卤代烃发生取代反应，生成A：CH₂=CHCH₂OH，反应③为醇的催化氧化，生成B：CH₂=CHCHO，反应④为醛的氧化，酸化后生成C：CH₂=CHCOOH，反应⑤为羧酸和甲醇酯化，生成D：CH₂=CHCOOCH₃，D中碳碳双键发生加聚反应生成D：。CH₂=CHCH₃发生的反应⑥为加成反应，产物为CH₃CH₂CH₂Cl或CH₃CHClCH₃，因反应⑦发生取代所得产物C₆H₁₄的核磁共振氢谱只有2种峰，即分子中只有两种H，则反应⑥的加成产物为CH₃CHClCH₃，得到的C₆H₁₄的结构为：CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃。
（3）符合要求的D的同分异构体有3种：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）OOCH。核磁共振氢谱谱峰最少即氢原子种类最少的是CH₂=C（CH₃）OOCH。
（4）仿照流程图中反应⑦的类型，乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到卤代烃，卤代烃，卤代烃在Na作用下可生成环己烷。