Question

A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料．它们的结构简式如图所示：

请回答下列问题：
（1）B中无氧官能团的名称是

 

，C中官能团的符号是

 

．
（2）用A、B、C、D填空：
①能发生银镜反应的有

 

．
②既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃反应入出气体的有

 

．
（3）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1，2一二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基因．其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种．

 

．

（4）H与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为

 

mol．
（5）按下图转化，C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于

 

反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由物质的结构简式可知，含有的无氧官能团为碳碳双键；C中含有的官能团为-CHO；
（2）①能发生银镜反应，应含有醛基；
②既能使FeCl₃溶液显紫色又能和NaHCO₃反应放出气体，应含有酚羟基和羧基；
（3）符合下列要求D的同分异构体有4种：①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，除羟基外，另外基团中含有酯基或羧基，变换G、H中的酯基结构书写；
（4）H中酚羟基与氢氧化钠反应，酯基水解得到羧酸、酚羟基与氢氧化钠反应；
（5）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，反应②为酯化反应，由M的相对分子质量，可知该反应中醇为CH₃CH₂OH．

解答： 解：（1）由结构简式可知B含有的无氧官能团为碳碳双键，C中含氧官能团为醛基，符号为-CHO，故答案为：碳碳双键；-CHO；
（2）①A、C中含有醛基，可发生银镜反应，故答案为：AC；
②因含有酚羟基的物质能使FeCl₃溶液显色，含有-COOH的有机物能和NaHCO₃溶液反应生成气体，由结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有-COOH，故答案为：D；
（3）符合下列要求D的同分异构体有4种：①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，除羟基外，另外基团中含有酯基或羧基，变换G、H中的酯基结构，可知另外两种同分异构体的结构为：，
故答案为：；
（4）H中酚羟基与氢氧化钠反应，酯基水解得到羧酸、酚羟基与氢氧化钠反应，反应方程式为：，1molH需要3molNaOH，故答案为：3；
（5）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，反应②为酯化反应，由M的相对分子质量，可知该反应中醇为CH₃CH₂OH，反应②的方程式为：，
故答案为：氧化；．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构和性质、同分异构体书写等，是对有机基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团与性质与转化，题目难度中等．