Question

化合物I是工业上用途很广的一种有机物，实验室可以通过下列过程合成：

(1)A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9:1，则A的分子式是______；
C的名称是______；
(2)B→C的反应条件是__________________；
(3)上述过程中属于消去反应的是______；(用字母→字母表示）
(4)H→I的化学方程式是________________________;
(5)G在浓硫酸存在下能生成多种化合物，写出符合下列条件的有机物的结构简式，含有六元环：_____；髙分子化合物：____________。
(6)I有多种同分异构体，其中与I具有相同官能团，不含支链且能发生银镜反应的有______种（不包括I，且不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式：______。

Answer 1

（15分）（1）C₄H₁₀（1分）；2－甲基－1－丙烯 （1分） （2）氢氧化钠醇溶液，加热 （1分）
（3）B→C  G→H （2分）
（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O （2分）
（5）（2分）   （2分）
（6）3（2分）；CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH（2分）

试题分析：（1）A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9:1，这说明A应该是异丁烷，则A的分子式是C₄H₁₀。A和氯气发生取代反应生成B，B是卤代烃。B生成C，C可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，这说明C应该是是烯烃，则C的结构简式是CH₂=C(CH₃)₂，因此C的名称是2－甲基－1－丙烯。
（2）卤代烃发生消去反应生成烯烃，所以B→C的反应条件是氢氧化钠醇溶液，加热。
（3）C发生加成反应生成D，则D的结构简式是CH₂BrC(CH₃)₂Br。D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，则E的结构简式是HOCH₂C(CH₃)₂OH。E发生催化氧化生成F，则F的结构简式是OHC(CH₃)₂OH。F继续发生氧化反应生成G，则G的结构简式是HOOC(CH₃)₂OH。G分子中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成H，则H的结构简式是CH₂＝C(CH₃)COOH。H和甲醇发生酯化反应生成I，则I的结构简式是CH₂＝C(CH₃)COOCH₃。所以上述过程中属于消去反应的是B→C和G→H。
（4）根据以上分析可知，H→I的化学方程式是CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。
（5）G分子含有羧基和羟基，可以发生酯化反应或缩聚反应。如果生成物是含有六元环，说明是2分子G发生酯化反应，因此生成物的结构简式是。如果生成物是高分子化合物，说明发生的是缩聚反应，则生成物的结构简式是。
（6）与I具有相同官能团，说明含有碳碳双键和酯基。不含支链且能发生银镜反应，说明含有醛基，因此应该是甲酸形成的酯类，所以可能的结构简式是CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH，共计是3种。