Question

8．溴苯是一种常用的化工原料，通常情况下为无色油状液体，不溶于水，溶于多数有机溶剂．沸点156.2℃，较难挥发．某同学拟用如图装置制备溴苯（已检查气密性）：
（1）关闭G活塞，打开C活塞，在装有少量苯的三颈烧瓶中由A口加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中苯发生反应的化学方程式为：；
（2）D试管内装的是CCl₄或苯，其作用是除去HBr中混有的溴蒸气；
（3）E、F试管内出现的现象为E试管中溶液变红、F试管中产生淡黄色沉淀；
（4）待三颈烧瓶中的反应即将结束时（此时气体明显减少），打开G活塞，关闭C活塞，可以看到的现象是水倒吸至三颈烧瓶中；
（5）上一步得到粗溴苯后，要用如下操作精制：a蒸馏； b水洗； c用干燥剂干燥； d 10%NaOH溶液洗涤； e水洗，正确的操作顺序是bdeca或edbca．

Answer 1

分析 （1）苯和液溴在催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯；
（2）溴苯中的溴易挥发，挥发的溴影响HBr的检验，应除去，再结合非极性分子的溶质易溶于非极性分子的溶剂，据此分析苯的作用；
（3）该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银；
（4）导气管插入水中，三颈烧瓶中压强减小易产物倒吸；
（5）溴苯是有机物，不溶于氢氧化钠溶于苯，溴单质能溶解于溴苯，且密度大于氢氧化钠溶液．

解答 解：（1）苯和液溴在催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯，反应方程式为；
故答案为：；
（2）溴苯中的溴易挥发，根据相似相溶原理选择四氯化碳或苯溶解挥发出的溴，防止干扰HBr的检验；
故答案为：CCl₄或苯；除去HBr中混有的溴蒸气；
（3）该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银，所以观察E和F两试管，看到的现象是E管中变红，E管中出现浅黄色沉淀，证明生成了溴化氢证明是取代反应；
故答案为：E管中石蕊试液变红，F试管中出现浅黄色沉淀；
（4）打开G活塞，关闭C活塞，HBr易溶解于水，导致三颈烧瓶中压强减小，产物倒吸现象；故答案为：水倒吸至三颈烧瓶中；
（5）实验结束后，得到粗溴苯中含有溴单质和苯，可以先水洗、再碱洗并分液，最后用干燥剂干燥后再蒸馏即可得到溴苯，正确的操作顺序是：bdeca或edbca；
故答案为：bdeca或edbca．

点评 本题考查了苯的取代反应实验，考查的知识点有反应方程式的书写、产物的判断、蒸汽的成分及性质，综合性较强，难度较大，注意苯能和液溴发生取代反应，和溴水不反应．