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有机物A~M有如图所示转化关系,A与F分子中所含原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

(1)B、F的结构简式分别为__________________、______________________。

(2)反应①~⑦中,属于消去反应的是______________________(填反应序号)。

(3)D发生银镜反应的化学方程式为_________________;反应⑦的化学方程式为_______________。

(4)A的相对分子质量在180~260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的实验步骤和现象为_____________________________________________。

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有________种。

a.能发生银镜反应 b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6

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