Question

HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①
      ②
③C的化学式为C₃H₄ClO₂Na
④D仅含C、H、O三种元素，相对分子质量为110
据此回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称

 

，D的结构简式为

 

．
（2）C+E→F的反应类型为

 

．
（3）M的核磁共振氢谱有

 

种吸收峰．
（4）写出G+M→HPE的化学方程式

 

．
（5）X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有

 

种，写出其中一种X的结构简式

 

．
a．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
c．1mol X和足量NaHCO₃反应产生标况下22.4L CO₂
d．1mol X能和3mol NaOH反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C的化学式为C₃H₄ClO₂Na，结合信息①可知，C为CH₃CHClCOONa，B为CH₃CHClCOOH，A为CH₃CH₂COOH．由HPE的结构可知，应是G与M发生酯化反应得到，则G与M分别为、CH₃CH₂OH中的一种，而D的相对分子质量为110，D转化得到E，E与C发生信息②中反应得到F，F在稀硫酸条件下得到G，则G为，M为CH₃CH₂OH，可推知D为，E为，F为，据此答题．

解答： 解：C的化学式为C₃H₄ClO₂Na，结合信息①可知，C为CH₃CHClCOONa，B为CH₃CHClCOOH，A为CH₃CH₂COOH．由HPE的结构可知，应是G与M发生酯化反应得到，则G与M分别为、CH₃CH₂OH中的一种，而D的相对分子质量为110，D转化得到E，E与C发生信息②中反应得到F，F在稀硫酸条件下得到G，则G为，M为CH₃CH₂OH，可推知D为，E为，F为，
（1）A为CH₃CH₂COOH，含有的官能团为：羧基，D的结构简式为，故答案为：羧基；；
（2）C+E→F与题中信息②类似，为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）M为CH₃CH₂OH，核磁共振氢谱有3种吸收峰，故答案为：3；
（4）G+M→HPE的化学方程式为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）X是G（）的同分异构体，其中满足以下条件：
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有酚羟基；
c．1mol X和足量NaHCO₃反应产生标况下22.4L CO₂，含有1个-COOH
d．1mol X能和3mol NaOH反应，结合bc及G的结构可知，含有2个-OH、1个-COOH，
a．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种，则除2个-OH外，另外的取代基为-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，且2个-OH处于间位，另外基团与2个-OH均处于间位位置，或者与2个-OH均相邻，共有2×2=4种，其中一种结构简式为：，故答案为：4；等，

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据HPE的结构、C的分子式、给予的反应信息，利用正逆推法相结合进行推断，（5）中限制条件同分异构体的书写为难点，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．