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有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:

已知:①

(1)E所含中官能团的名称为
碳碳双键、酯基
碳碳双键、酯基
,B的结构简式为
CH3CH2CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2CHO

(2)下列关于D的说法中正确的是
①④
①④
(填序号).
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能发生消去反应
③结构中存在一个手性碳原子          ④分子式为C7H14O
(3)B→C的化学反应方程式为

(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为

(5)请设计合理方案,完成从 到的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件)

提示:①利用题目中给出的已知信息;
②合成过程中无机试剂任选:
③合成路线流程图示例如下:
分析:由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,F为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOCH2CH3,A为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOH,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,F为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOCH2CH3,A为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOH,
(1)由以上分析可知B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团,故答案为:碳碳双键、酯基; CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,分子式为C7H14O,含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,由于可-OH相邻的C原子上不含H原子,则不能发生消去反应,分子中不存在手性碳原子,不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况,故答案为:①④;
(3)由信息①可知B→C的化学反应方程式为
故答案为:

(4)C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体为
故答案为:;                                 
(5)首先氧化生成,OHCCH2CH2CHO,与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成,与氢气发生加成反应可生成目标物,反应流程为

故答案为:
点评:本题考查有机物推断,题目难度中等,解答本题注意以D为突破口进行推断,注意把握题给信息,为解答该题的关键,答题时注意把握有机物官能团的性质,易错点为(4)(5),注意把握有机物同分异构体的判断.
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(2011?丰台区一模)有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:

已知:①

(1)B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.B中含氧官能团的名称为
醛基
醛基
;B的结构简式为
CH3CH2CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2CHO

(2)D能发生的化学反应类型有
①②④
①②④
(填序号).
①酯化反应   ②加成反应  ③消去反应   ④聚合反应
(3)下列关于E的说法中正确的是
②③④
②③④
(填序号)
①E存在顺反异构       ②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应       ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:

(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:

(6)若用系统命名法给A命名,A的名称为
4-甲基辛酸
4-甲基辛酸

(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个-CH3,一个的同分异构体有
12
12
种.
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为

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(1)B的结构简式为                                       

(2)下列关于D的说法中正确的是                 (填序号)。

① 能发生消去反应          ② 能使溴的四氯化碳溶液褪色

③ 结构中存在一个手性碳原子          ④ 分子式为C7H14O

(3)B→C的化学反应方程式为                                           

(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个         ,,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9︰2︰1的同分异构体的结构简式为           

(5)请设计合理方案,完成从 的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件)。

提示:①利用题目中给出的已知信息;

②合成过程中无机试剂任选:

③合成路线流程图示例如下:

 

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(2)D能发生的化学反应类型有     (填序号)。
①酯化反应  ②加成反应 ③消去反应  ④聚合反应
(3)下列关于E的说法中正确的是     (填序号)
① E存在顺反异构      ②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应      ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:     
(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:     
(6)若用系统命名法给A命名,A的名称为     
(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个—CH3,一个的同分异构体有     种。
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为    

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(2)下列关于D的说法中正确的是                  (填序号)。

① 能发生消去反应           ② 能使溴的四氯化碳溶液褪色

③ 结构中存在一个手性碳原子           ④ 分子式为C7H14O

(3)B→C的化学反应方程式为                                           

(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个          ,,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9︰2︰1的同分异构体的结构简式为           

(5)请设计合理方案,完成从 的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件)。

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