Question

【题目】（化学—选修5：有机化学基础）

绿原酸是一种抗氧化药物，存在下图转化关系。

（1）绿原酸中的含氧官能团有：__________________________________。

（2）B的分子式是_____________________。

（3）C的氧化产物能发生银镜反应，则C的名称________________，写出C→D的化学方程式是______________________。

（4）咖啡酸苯乙酯的结构简式是___________________________________。

（5）F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。

①符合上述条件的F有________种可能的结构。

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应，其化学方程式是______（任写1个）。

Answer 1

【答案】羟基、羧基、酯基 C7H12O6 苯乙醇 6

（或 ）

【解析】

咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，据此答题。

（1）根据绿原酸的结构判断含氧官能团；

（2）根据B的结构简式书写其分子式；

（3）C是苯乙醇，C→D是发生消去反应生成；

（4））咖啡酸苯乙酯的结构简式是；

（5）F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，F的苯环上只有两个取代基，结合A的结构书写符合上述条件F的结构简式。

（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基、酯基。

（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C7H12O6，

故答案为：C7H12O6。

（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：，

故答案为：。

（4）由上述分析可以知道，咖啡酸苯乙酯的结构简式是，故答案为：。

（5）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基，符合上述条件F的结构简式有：（邻、间、对三种）（邻、间、对三种），共有6种。

故答案为：6。

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、-COOH，则F为，反应方程式为：，

（或），

故答案为：

（或）。