Question

（2013?济南一模）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28．如图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线．

已知：I．
II．
（R、R’表示烃基或氢原子）
（1）A中官能团是

碳碳双键

，E的结构简式是

CH₂=CHCH₂CH₂OH

（2）B→C的化学方程式为

BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．
（3）G→H涉及到的反应类型是

加成反应、消去反应

，H→I涉及到的反应类型是

氧化反应

．
（4）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式（写出两种即可）：

CH₂=C（CH₃）CH₂OH

；

CH₂=CHCHOHCH₃

（不考虑顺反异构，不考虑-OH连在双键碳上的结构）．

Answer 1

分析：烃A相对分子质量为28，故A应为CH₂=CH₂，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，F催化氧化生成G，故G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH₃CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH₃CH=CHCOOCH₃，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：烃A相对分子质量为28，故A应为CH₂=CH₂，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，F催化氧化生成G，故G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH₃CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH₃CH=CHCOOCH₃，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CH₂，含有官能团为碳碳双键，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，
故答案为：碳碳双键；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）B为BrCH₂CH₂Br，C为CH₂=CHBr，B生成C的方程式为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；
（3）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反应类型有加成反应、消去反应，H为CH₃CH=CHCHO，可发生氧化反应生成I，
故答案为：加成反应、消去反应；氧化反应；
（4）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，与E具有相同官能团的所有同分异构体为CH₃CH=CHCH₂OH、CH₂=C（CH₃）CH₂OH、CH₂=CHCHOHCH₃等，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂OH；CH₂=CHCHOHCH₃．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，注意根据A为乙烯结合题给信息以及官能团的转化和性质推断其它物质的种类，本题中易错点为同分异构体的判断，主要为位置异构．