Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。

1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，且碳与氢元素的质量比为11:1

（1）X、Y分子量之差为_____________。

（2）1个Y分子中应该有________个氧原子。

（3）X的分子式是 。

（4）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

① 写出A的结构简式 。

② B→C的反应类型是 ，E→F反应的化学方程式为： 。

③ 写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。

ⅰ.分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。

ⅱ.一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。

Answer 1

（1）28 （2分）（2）2 （1分） （3）C11H12O2 （2分） （3）①（2分）

②取代反应，（1分） （3分）

③（4分）

【解析】

试题分析：（1）1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，则X、Y分子量之差为46—18＝28。

（2） X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，且碳与氢元素的质量比为11:1，则碳与氢个数之比是11：12。X、Y的分子量都不超过200，所以X分子中只能有11个碳原子和12个氢原子，则X的相对分子质量是144÷0.818＝176，则氧原子个数＝（176—144）÷16＝2，即C中中含有1个酯基，所以1个Y分子中应该有2个氧原子。

（3）根据以上分析可知X的分子式是C11H12O2。

（4）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，即含有酯基。C发生催化氧化生成D，则根据D的结构简式可知C的结构简式为。B水解生成C，则B的结构简式为。A发生加成反应生成B，则A的结构简式为。F能与乙醇发生酯化反应，说明F分子中含有羧基，根据E生成F的反应条件可知，该反应是羟基的消去反应，所以D生成E是醛基的氧化反应，则E的结构简式为，F和G的结构简式分别是、。

①根据以上分析可知A的结构简式为。

②根据以上分析可知B→C的反应类型是取代反应，E→F反应的化学方程式为。

③ⅰ.分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。ⅱ.一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应，这说明含有酚羟基和醛基，则符合条件的有机物结构简式为、。

考点：考查有机化学基础模块的分析与应用