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(2013?辽宁一模)[化学--选修5有机化学基础]
有机化合物香醇可以用作食用香精,其结构如图1所示:
(1)香醇的分子式为
C10H14O
C10H14O
;它可能发生的有机反应类型是
①②③⑤
①②③⑤
.(填序号)
①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④聚合反应  ⑤氧化反应⑥水解反应
(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图2所示,其中甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰,乙为香醇的同系物.

①A的名称是
2-甲基丙烯
2-甲基丙烯

②C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式
:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2
(CH32CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2
(CH32CHCOOH+Cu2O↓+2H2O

③丙中有两个甲基,在一定条件下,1mol D可以和2molH2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为

④甲与乙反应的化学方程式为

⑤甲的同分异构体中含有“一COO一”结构的共有
5
5
种.
分析:(1)根据香醇的结构简式书写其分子式;由结构可知,可以醇羟基,具有醇的性质,含有苯环,具有苯的性质,为C6H5CH(OH)CH3,据此分析其性质;
(2)A发生信息反应生成B,B连续氧化、酸化得到甲,则甲为羧酸,相对分子质量为88,减去1个-COOH后剩余基团的式量=88-45-43,为-C3H7,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰,则甲为2-甲基丙酸,结合转化关系可知,A为2-甲基丙烯,B为2-甲基丙醇,C为2-甲基丙醛.甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,丙中有两个甲基,则乙中不含甲基,乙为香醇的同系物,则乙的结构简式为,由1molD与2mol氢气反应生成乙,所以D为C9H8O,可以发生银镜反应,含有-CHO,故D为,然后结合物质的结构与性质来解答.
解答:解:(1)由香醇的结构可知,其分子式为C10H14O,含有醇羟基,可以发生氧化、取代、消去反应,含有苯环,含有发生加成反应,不能发生水解、聚合反应,
故答案为:C10H14O;①②③⑤;
(2)A发生信息反应生成B,B连续氧化、酸化得到甲,则甲为羧酸,相对分子质量为88,减去1个-COOH后剩余基团的式量=88-45-43,为-C3H7,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰,则甲为2-甲基丙酸,结合转化关系可知,A为2-甲基丙烯,B为2-甲基丙醇,C为2-甲基丙醛.甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,丙中有两个甲基,则乙中不含甲基,乙为香醇的同系物,则乙的结构简式为,由1molD与2mol氢气反应生成乙,所以D为C9H8O,可以发生银镜反应,含有-CHO,故D为
①由上述分析可知,A为2-甲基丙烯,
故答案为:2-甲基丙烯;
②C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH32CHCHO+2Cu(OH)2
(CH32CHCOOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2
(CH32CHCOOH+Cu2O↓+2H2O;
③由上述分析可知,D的结构简式为
故答案为:
④甲与乙反应的化学方程式为
故答案为:
⑤甲为2-甲基丙酸,甲的同分异构体中含有“一COO一”结构,属于羧酸或酯,
若为羧酸,为CH3CH2CH2COOH;
若为酯,构成酯的酸、与醇有以下情况:
酸为丙酸、醇为甲醇,有1种,
酸为乙酸、醇为乙醇,有1种,
酸为甲酸、醇为丙醇,丙醇有三种,故形成的酯有2种,
故符合条件的甲的同分异构体有5种,
故答案为:5.
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的阅读能力、自学能力,是热点题型,根据反应信息结合B连续氧化生成甲判断甲为羧酸,再结合甲的相对分子质量利用残余法确定其结构是解题的关键,题目难度较大,综合性较强.
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