Question

5．香豆素是一种香料，常用于皂用香精及其他日用化工，香豆素分子式为C₉H₆O₂，分子中除含一个苯环外，还有一个六元环．已知有机物A（C₇H₆O₂）可以发生银镜反应，由A和乙酐【（CH₃CO）₂O】在一定条件下，经如图中一系列的反应，可制得香豆素．

试确定有机物A﹑B﹑C和香豆素的结构简式．
（1）结构简式：A B C 香豆素
（2）反应类型：反应I属加成反应反应；反应II属水解反应（或取代反应）反应．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，有机物A（C₇H₆O₂）可以发生银镜反应，说明A中有醛基，由A和乙酐反应生成，根据的结构可推知A为，A与乙酐发生加成反应生成，根据反应Ⅱ的条件及B的分子式可知B为，与水发生 取代反应得B，B发生消去反应得C为，C发生分子内酯化反应得香豆素为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，有机物A（C₇H₆O₂）可以发生银镜反应，说明A中有醛基，由A和乙酐反应生成，根据的结构可推知A为，A与乙酐发生加成反应生成，根据反应Ⅱ的条件及B的分子式可知B为，与水发生 取代反应得B，B发生消去反应得C为，C发生分子内酯化反应得香豆素为，
（1）根据上面的分析可知，A为，B为，C为，香豆素为，
故答案为：；；；；
（2）根据上面的分析可知，反应Ⅰ为加成反应，反应Ⅱ为水解反应（或取代反应），故答案为：加成反应；水解反应（或取代反应）．

点评 本题考查有机物推断与反应类型，注意根据有机物的结构及分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．