Question

某芳香烃A（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质．其中D能与银氨溶液发生银镜反应．

已知：
I．（苯胺，易被氧化）
Ⅱ．（X为Cl或Br）
Ⅲ．大多数苯的同系物易被酸性KmnO4氧化为苯甲酸
（1）B的结构简式为：

．C转化为D的反应类型为：

氧化反应

．
（2）符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有

13

种．
①于甲酸酯  ②含有酚羟基
（3）反应③和④顺序能否对换？

不能

（填“能”或“不能”）；理由是：

如果对换，氨基将被氧化

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

n

一定条件

+（n-1）H₂O

．
（5）试写出由A合成水杨酸的合理流程图：

①合成过程中无机试剂任选
②合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

分析：芳香烃A的相对分子质量为92，分子中最大碳原子数目为

92

12

=7…8，故A为，与氯气反应在光照条件下进行生成B，B应为，B水解生成C，故C为，C发生催化氧化生成D，D能与银氨溶液发生银镜反应，故D为．F发生反应信息Ⅰ生成，故F为，结合转化关系故选可知，E为，据此解答．

解答：解：芳香烃A的相对分子质量为92，分子中最大碳原子数目为

92

12

=7…8，故A为，与氯气反应在光照条件下进行生成B，B应为，B水解生成C，故C为，C发生催化氧化生成D，D能与银氨溶液发生银镜反应，故D为．F发生反应信息Ⅰ生成，故F为，结合转化关系故选可知，E为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为：，C转化为D是发生催化氧化生成，故答案为：，氧化反应；
（2）扁桃酸的同分异构体，符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基，故取代基为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，取代基为-OH、-CH₃、-OOCH，当-CH₃、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于间位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种；
（3）酸性高锰酸钾具有强氧化性，如果对换，氨基将被氧化，故答案为：不能；如果对换，氨基将被氧化；
（4）反应⑤的化学方程式为：n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；
（5）和液溴发生发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化生成，在高温、高压、催化剂条件下，和浓氢氧化钠溶液反应生成，和酸反应生成邻羟基苯甲酸，所以其合成水杨酸的合理流程图为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度较大，需要学生对给予的信息进行利用，推断X为甲苯是关键，注意根据官能团的性质与转化进行推断，是对有机知识的综合运用，是热点题型．